ハリウッドが人種差別の免罪符として、危うくオスカーを差し出そうとした人情ものの凡作、「ドライビング・ミス・デイジー」で一躍スーパースターに。
それまではクセのある悪役でならしていて、「NYストリートスマート」のヒモ役が代表作か？「ブルベーカー」の囚人役、「ジョニー・ハンサム」の刑事役なども悪くない。
タフでクールな役が多い彼が、少し気の弱さをみせた「ショーシャンクの空」も素晴らしいが、それは誰もが認めるところでしょうから、ここでは出所しても行き場がなくクビを吊る憐れなジェイムズ・ホィットモアに注目。
最近では知的なベテラン刑事役が多く、「セブン」がその代表作。 アレックス・クロスシリーズの「コレクター」、「スパイダー」も、サスペンスものとして十分に楽しめるデキ。 「スパイダー」の犯人？の一人、ソンジ役のマイケル・ウインコットが注目。 真犯人にひとひねりも、最近はこのパターンが多くて逆に読めてしまうかも。
アシュレイ・ジャッドを助けるベテラン弁護士役だった「ハイクライムズ」は、脚本に無理を感じたものの、フリーマンの重過ぎない演技が救い。 どちらかというと張りつめた重厚な役が多いので、リラックスしたフリーマンは好きだ。
他にもジーン・ハックマン、モニカ・ベルッチとの「アンダー・サスピション」、レニー・ゼルウィンガーとのコメディ「ベティ・サイズモア」、ジム・キャリーとのファンタジー「ブルース・オールマイティ」、イーストウッドがまたしてもオスカーに輝いた「ミリオンダラー・ベイビー」、ジェット・リー主演の「ダニー・ザ・ドッグ」、クリストファー・ノーラン監督の「バットマン・ビギンズ」と出まくっているが、個人的には好きな作品はない。