眉毛つながり男だが、マッチョ野郎どころか、気弱で優しい好青年キャラで人気！とはいっても我国では、いじられること無し。
若き日の作品には、「遠い空の向うに ロケットボーイ」、「ドニーダーコ」、「ムーンライト・マイル」、「デイ・アフター・トゥモロー」等がある。 好みはあるにしてもそこそこ楽しめる作品が揃っていて、「遠い空の向うに」は、副題にもなっている通り、宇宙へロケットを飛ばすことを夢見る少年と炭鉱夫だった父親との絆を描いて爽やかさあり！ 「ドニーダーコ」は不思議な展開を見せる作品だったが、「わけ解らんぞ」と怒った人もあり！ ダスティン・ホフマン、スーザン・サランドンとの共演だった「ムーンライト・マイル」も見る価値あり。
その後の作品には、「ブロークバック・マウンテン」、「ジャーヘッド」、「ゾディアック」等あり。 「ゾディアック」は長いけど捨て難いデキ！
共演にロバート・ダウニーＪｒ。
姉は「ドニーダーコ」で共演したマギー・ギレンホール。 マギーは「ダークナイト」で、いちおうヒロイン？ レイチェル役だったが、地味過ぎて誰にも注目されず！それもやむなし！ ジュリア・ロバーツ主演の教育もの「モナリザ・スマイル」にもその名あり。