古くからの友人であるマット・ディモンと「グッド・ウィル・ハンティング／旅立ち」の脚本を共同執筆。 数学の天才デイモンの友人役で出演し名を売るも、ディモンに比べると人気は伸び悩んでいる。 普通過ぎるルックスが災いしてるのか？ 時代的にはもう少しお人好し感があれば良かったのかも？ そのディモンとの共演作には「青春の輝き」、「ドグマ」などがある。
その他、「アルマゲドン」、「恋は嵐のように」、「マネーゲーム」、「レインディア・ゲーム」、「チェンジング・レーン」、「トータル・フィアーズ」、「ペイチェック／消された記憶」、「世界で一番パパが好き！」、「スモーキン・エース／暗殺者がいっぱい」等など。
ここでは、ジョヴァンニ・リビシとの「マネーゲーム」、入り乱れ痛快アクション「スモーキン・エース／暗殺者がいっぱい」が楽しめるデキだが、残念ながらベン・アフレックどうこうではない。 車線変更で起こした小さな事故が人生を狂わせてしまう「チェンジング・レーン」もまあまあ。 一番気に入っているのが、妻を亡くし、仕事にも失敗して田舎に戻った子連れパパ（アフレック）の悪戦苦闘の人生を描いた「世界で一番パパが好き！」。 いろんな要素が詰め込まれたコメディだが、邦題がひどくて損しているかも。 原題は「Ｊｅｒｓｅｙ Ｇｉｒｌ」。 主題曲を歌うのはブルース・スプリングスティーン。 トム・ウェイツが書いた曲です。