ヒゲが濃く、むさくて暑苦しいが、脚本家としても活躍する油断ならないおっさんだ。なにしろ、一時は、アンジェリーナ・ジョリーのダンナでもあった。
「トラブルバウンド」、「トゥームストーン」、「沈黙の要塞」、「デッドマン」、「ザ・ウィナー」、「ワイルド・スモーカー」、「スリングブレイド」、「シンプル・プラン」、「パーフェクト・カップル」、「アルマゲドン」、「狂っちゃいないぜ」、「チョコレート」、「バンディッツ」、「デイボース・ショウ」、「ラブ・アクチュアリー」、「プライド 栄光への絆」、「がんばれ！ベアーズ ニュー・シーズン」ぐらいしか見ていないが、ここでは当たり前ながら「チョコレート」の人種差別主義者の刑務所看守役が印象深い。 ただし、苦手とする重苦しい人間ドラマなので見直す気にはならないし、主演のハル・ベリーへの評価の高さも疑問。 そこまで大騒ぎするほどの演技とは思えず、ハリウッド的逆差別の気がする 。父親役ピーター・ボイルの保守的な南部人っぷりにも注目。
ビリー・ボブの才気を感じるのは、「ラブ・アクチュアリー」のスケベなアメリカ大統領で、そこはかとなく下品な感じが漂ってくるから。 作品的には、どうにも救いようの無い「アルマゲドン」でも、ビリー・ボブは悪くない。 アンジェリーナとの共演作「狂っちゃいないぜ」は、アンジェリーナのエロス全開もの！ 作品的にはサスペンスと思うと肩透かしを喰らう人間ドラマで、共演にジョン・キューザック。
ビリー・ボブの名を高めた、監督、主演の「スリングブレイド」はまあまあ。 子供の頃、母親と浮気相手を殺したことで精神病院送りになっていたカールが、２５年ぶりに退院。愛する父を亡くした孤独な少年との友情によって人生に光明を見出すのだが・・・。 カールを演じたビリー・ボブへの評価が高いが、この手の役は誰がやってもって気がするので誉めません。 病院の患者役でＪ・Ｔ・ウォルシュ。 少年の母の恋人で、少年に暴力をふるうドイル役には、カントリーシンガーでもあるドワイト・ヨーカム。なぜか、あまり意味の無いバンドでプレイするシーンあり！
脚本を担当したエリック・ストルツ主演の犯罪もの「ルーザー」、ケイト・ブランシェットが神から授かった能力を生かして人々を救おうとする「ギフト」は、ともになかなかのデキ！
最近ビデオ発売された、２００２年作品「ジャスティス」では、田舎町のやさぐれ保安官役。ある殺人事件をきっかけに、陰謀に巻き込まれ孤立するが・・・。 アメリカ南部が舞台となれば当然、人種差別が絡むのだが、案外、深みがあって楽しめるデキ。 ラストの余韻はグッとくるものあり！ ビリー・ボブはある意味かっこ良く、ファンなら必見！