おそらくはコメディ部門の多くに傑作を持つ人なのであろうが、個人的には犯罪ものでの活躍に惹かれている。
中でもドン・シーゲル監督の「突破口！」は、ウエットさとタイトさがうまくミックスされた犯罪ものの傑作といえるだろう。 マッソウだけでなく相棒役のアンディ・ロビンソン、冷酷な組織の殺し屋ジョー・ドン・ベイカーと共演陣も素晴らしく、アクション映画の帝王シーゲルの面目躍如たる作品だ。
捕まえる側にまわったスエーデンの犯罪小説「マルティン・ベック」シリーズの映画化「マシンガン・パニック」、地下鉄ジャック犯のボス、ロバート・ショーとの対称も見事だった「サブウェイ・パニック」も見逃してはならない傑作だ。
「マシンガン・パニック」は相棒役のブルース・ダーンが控えめな好演。「サブウェイ・パニック」では、犯罪者達がお互いを「カラー」で呼びあっているが、これはタランティーノがちゃっかりいただいている。
ほのぼのコメディならエレイン・メイ監督主演の「おかしな求婚」がある。 遺産をねらって結婚相手（ メイ＝現実社会に無頓着な学者 ）を殺そうとするプレイボーイ？役にマッソウ。 ありきたりの結末だが案外楽しめる。
一方「おかしな結婚」はタイトルに騙されて笑えると思ったら大間違いの、シリアスものの傑作、それもそのはず監督マーティン・リット。 子供を失った夫婦がお互いを見つめ直し、逆境から這い上がろうとする人生ものだが、マッソウの軽妙さが重苦しさから救ってくれる。 何事も旦那のせいにして泣き言ばかり並べ立ててきた妻（ キャロル・バーネット ）を、そして見ている私たちを。
偏見に満ち満ちているせいか、ジャック・レモンとの共演作にあまりピンとくるものがないような気がするのだが、まだまだこの分野における「ツッコミ」が甘いせいだけだろうか？
最後に、いまさら「シャレード」の悪役もあり。