その優しさが滲み出てくるような独特の雰囲気を持つ人で、隠れファンも多いはず。 デビッド・フィンチャーの新作「パニック・ルーム」でも、そんな魅力的な役だった。 対称的なワルに、カントリーシンガーでもあるドワイト・ヨーカム。
デビューの「初体験／リッチモンドハイ」ではその魅力発揮できずも、「ジョニー・ハンサム」、「ダウンタウン」、「クライング・ゲーム」、「要塞監獄 プリズナー」、「ブローン・アウェイ 復讐の序曲」、「フォース・エンジェル」と、それぞれに優しさを見せてくれている。
ウィテカーがサムライの心を持った殺し屋を演じる「ゴースト・ドッグ」は、ジム・ジャームッシュのメルビルへの思いが伝わるノワール的名作だ。 サイレンサー銃を撃ち終えた後、刀を納めるようにベルトにはさむ仕草は、普通ならお笑いになるはずもさにあらず。 ウィテカーの持つ静かなる品格によって美学として成立している。
近作「フォーン・ブース」でも、電話ボックスで身動きの取れないコリン・ファレルを説得するポリス役で。 なお、ウィテカー監督作となる「微笑をもう一度」は平凡なラブストーリーで、天はニ物を与えず。 突然、旦那（こんな所にマイケル・パレ）に、恋人ができたと告げられるサンドラ・ブロックが、悲しみから立ち直るまでを描いた作品だが、サンドラらしいカラッとした感じが出せなかったのが残念。 ウィテカーは監督オンリーで出演なし。
追加でもう一編。
デキとしてはパッとしなかった犯罪モノ「ボディ・カウント」は、デヴィッド・カルーソ、リンダ・フィオレンティーノ、ジョン・レグイザモ、ヴィング・レームスとクセ者が揃っているので無視できず。
「ラスト・キング・オブ・スコットランド」では、ウガンダの独裁者アミンを演じてオスカー主演男優賞に輝くも、内容的にはかなりつらいデキ。 アフリカを舞台にしたサスペンスはリアリズムにこだわるあまりか、おうおうにして重苦しいだけに終わる作品が多い気がするのだが・・・。
最近作には、「バンテージ・ポイント」、「フェイク・シティ／ある男のルール」がある。 いずれも、まあまあのサスペンス作で、キアヌー・リーブス主演の「フェイク・シティ」では、その持ち味を逆手にとっていた。